Nutrition et Technologie agro-alimentaire



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    1er Chapitre: Les Glucides... partie1

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    Date d'inscription : 07/07/2010
    • Message n°1

    1er Chapitre: Les Glucides... partie1 Empty 1er Chapitre: Les Glucides... partie1

    Message par Admin Jeu 8 Juil - 16:57

    1er Chapitre: Les Glucides... partie1 92295 1er Chapitre: Les Glucides... partie1 49108 1er Chapitre: Les Glucides... partie1 92295







    Les glucides



    1er Chapitre: Les Glucides... partie1 Cuteflo1.1 Définition



    1. Ce sont des molécules organiques dont les carbones sont porteurs

      • de fonctions alcools (alcool secondaire, alcool primaire)
      • d'une fonction aldéhyde ou cétonique (fonction carbonylique)
      • parfois d'une fonction acide ou aminée.
    </li>
  • Au
    total, il s'agit d'aldéhyde ou de cétone polyhydroxylées car un carbone
    est porteur soit d'un aldéhyde soit d'une cétone, tous les autres étant
    porteurs de fonctions alcools.
    • 1er Chapitre: Les Glucides... partie1 Cuteflo1.2 Importance en Biologie



    1. Rôle énergétique

      • 40 à 50 % des calories apportées par l'alimentation humaine sont des glucides.
      • Ils ont un rôle de réserve énergétique dans le foie et les muscles (glycogène).
    </li>
  • Rôle structural
    Les glucides interviennent comme :

    • Eléments de soutien (cellulose), de protection et de reconnaissance dans la cellule.
    • Eléments de réserve des végétaux et animaux (glycogène, amidon).
    • Constituants de molécules fondamentales : acides nucléiques, coenzymes, vitamines, …
    • Ils
      représentent un fort pourcentage de la biomasse car la plus grande
      partie de la matière organique sur la Terre est glucidique.
    </li>
  • Rôle économique

    • Cellulose : milliards de tonnes / an
    • Amidon, saccharose : millions de tonnes / an.
    </li>
  • La place du glucose

    • Principal carburant des tissus
    • Seul carburant du foetus
    • Rôle fondamental car tous les glucides alimentaires sont absorbés sons forme de glucose ou convertis en glucose dans le foie.
    • Tous les glucides sont synthétisés à partir du glucose dans l'organisme.
    </li>
    1er Chapitre: Les Glucides... partie1 Cuteflo1.3 Classification des glucides


    On distingue les oses et les osides.1er Chapitre: Les Glucides... partie1 Cuteflo1.3.1 Les critères de classification des oses


    Ces critères font appel au nombre d'atomes de carbone de l'ose et à la nature du carboxyle.

    • Le nombre d'atomes de carbone : 3C (triose) ; 6C (hexose)
    • La nature du carbonyle : Aldéhyde 1er Chapitre: Les Glucides... partie1 Rarr12 Aldose ; Cétone 1er Chapitre: Les Glucides... partie1 Rarr12 Cétose
    • La combinaison de ces 2 critères caractérise l'ose :

      • Aldopentose, Aldohexose, …
      • Cétopentose, Cétohexose, …
      </li>
    1er Chapitre: Les Glucides... partie1 Cuteflo1.3.2 Les osides



    1. Définition

      • Ce sont des molécules dont l'hydrolyse fournit 2 ou plusieurs molécules d'oses. Ces oses sont identiques ou différents.
      • On en distingue 2 grands groupes : Holosides et Hétérosides.
    </li>
  • Holosides

    • Liaison de n molécules d'oses par des liaisons glycosidiques.
    • Selon le nombre d'oses constitutifs : Di-, Tri, Tétra … holosides.
    • Oligosides : jusqu'à quelques dizaines d'oses.
    • Polyosides : quelques centaines d'oses (cellulose, amidon).
    </li>
  • Hétérosides

    • Ils donnent par hydrolyse : oses + aglycone (partie non sucrée).
    • Liaison à des Protéines (glycoprotéines), à des Lipides (glycolipides), à des bases.
    </li>


    1.4 - Les oses:


    1.4.1 Structure linéaire des oses


    1.4.1.1 Nomenclature


    1er Chapitre: Les Glucides... partie1 Stlinoses

    1.4.1.2 Structure du Glycéraldéhyde


    1er Chapitre: Les Glucides... partie1 Glycerald



    1.4.1.3 Rappels sur le Carbone asymétrique:



    1. Il est porteur de 4 radicaux différents (exemple : C2 du glycéraldéhyde)
    2. Isomères optiques ou énantiomères

      • Isomère dextrogyre (+)
      • Isomère lévogyre (-)
      • Mélange équimoléculaire des 2 isomères : Racémique (DL) inactif sur la lumière polarisée.
    </li>
  • Une molécule chirale est une molécule optiquement active :

    • Elle renferme au moins 1 C asymétrique
    • Elle n'a pas de plan de symétrie.
    </li>
  • Configuration stéréochimique et pouvoir rotatoire d'un ose
    En dehors du glycéraldéhyde, il n'y a aucune relation entre configuration stéréochimique de l'ose et son pouvoir rotatoire.



    • 1.4.2 Filiation chimique des oses selon Fischer



    1. Formation à partir du D-Glycéraldéhyde (par addition de C successifs)
      <table align="center" border="0" cellpadding="0" cellspacing="2">
      <tr align="center"><td>1er Chapitre: Les Glucides... partie1 Graphique31.trsp</td>
      </tr></table>
    2. Un Triose 1er Chapitre: Les Glucides... partie1 Rarr12 Deux Tétroses
      <table align="center" border="0" cellpadding="0" cellspacing="2">
      <tr align="center"><td>1er Chapitre: Les Glucides... partie1 Osesfisher</td>
      </tr></table>
    1.4.3 Série D et L des oses



    1. Oses de la série D

      • Ils
        sont rattachés au D-Glycéraldéhyde : la configuration spatiale de
        l'hydroxyle porté par le C subterminal de l'ose (ou Carbone n-1) est
        identique à celle du D-Glycéraldéhyde.
      • La plus grande majorité des oses naturels sont de la série D.
    </li>
  • Oses de la série L:
    Ils dérivent par voie chimique du L-Glycéraldéhyde.
    • <table align="center" border="0" cellpadding="0" cellspacing="2">
    <tr align="center"><td>1er Chapitre: Les Glucides... partie1 Oses-d</td>
    </tr>
    <tr align="center"><td>Filiation des oses selon Fischer (série D)</td>
    </tr></table>
    Par addition successive d'un carbone, on obtient à chaque étape la formation de 2 isomères (1 triose 1er Chapitre: Les Glucides... partie1 Rarr12 2 tétroses 1er Chapitre: Les Glucides... partie1 Rarr12 4 pentoses 1er Chapitre: Les Glucides... partie1 Rarr12 8 hexoses).1.4.4 Principaux oses naturels selon Fischer:


    <table align="center" border="0" cellpadding="0" cellspacing="2">
    <tr align="center"><td>1er Chapitre: Les Glucides... partie1 Aldohex-d</td>
    </tr></table>

    Epimères:

    • L'épimérisation se fait par voie chimique ou enzymatique (épimérase).
    • Le
      Galactose est épimère en 4 du Glucose. L'absence d'épimérase empêche la
      transformation du Galactose en Glucose et entraîne une des formes de la
      galactosémie congénitale du nouveau-né.
    • Le Mannose est épimère en 2 du Glucose (c'est un épimère chimique = épimère vrai).
    <table align="center" border="0" cellpadding="0" cellspacing="2">
    <tr align="center"><td>1er Chapitre: Les Glucides... partie1 Aldo-ceto-d


    1.4.5 Objections à la structure linéaire des oses



    • En solution dans l'eau, les oses existent sous forme cyclique
    • Nous citerons deux objections à la structure linéaire :

      1. Formation d'Acétal

        • Un aldose ou une cétone vrais fixe deux molécules d'alcool
          <table align="center" border="0" cellpadding="0" cellspacing="2">
          <tr align="center"><td>1er Chapitre: Les Glucides... partie1 Acetal</td>
          </tr></table>
        • Un aldose ou un cétose ne fixent qu'une seule molécule d'alcool
          <table align="center" border="0" cellpadding="0" cellspacing="2">
          <tr align="center"><td>1er Chapitre: Les Glucides... partie1 Graphique92.trsp</td>
          </tr></table>
      </li>
    • Mutarotation (anomères)
      La
      valeur du pouvoir rotatoire d'un ose (mesurée au polarimètre) n'est pas
      fixée immédiatement ; elle le devient au bout d'un certain temps. Ce
      phénomène est lié à l'existence de 2 formes isomériques, l'anomère 1er Chapitre: Les Glucides... partie1 Alpha12 ou ß à l'origine de la mutarotation. Ces 2 anomères différent par la position dans l'espace du OH hémiacétalique.
      <table align="center" border="0" cellpadding="0" cellspacing="2">
      <tr align="center"><td>1er Chapitre: Les Glucides... partie1 Graphique103.trsp</td>
      </tr></table>
    • Ces objections permettent de montrer qu'en solution les oses existent non pas sous forme linéaire mais sous forme cyclique.
    </li>
    1.4.6 Structure cyclique des oses : structure de Haworth


    Le cycle est formé par une liaison dans la molécule d'ose entre la
    fonction carbonylique (aldéhyde ou cétone) et un OH alcoolique =
    liaison hémiacétalique.<table align="center" border="0" cellpadding="0" cellspacing="2">
    <tr align="center"><td>1er Chapitre: Les Glucides... partie1 Oseshaworth</td>
    </tr></table>

    <table width="84.6153846154%" align="center" border="0" cellpadding="0"><tr align="center"><td><table width="100%" align="center" border="0" cellpadding="5">
    <tr align="left" valign="top"><td width="100.0%">La structure est convexe vers l'observateur.
    Par cette convexité les C1 et C6 sont proches dans l'espace.
    La rotation des valences autour du C5 permet de mettre sur un même plan les atomes participant à la cyclisation, soit : le C1, le C5 et l'Oxygène du C5.</td>
    </tr>
    </table></td></tr></table>

    Le cycle à 6 sommets qui en résulte est appelé pyranique car il est issu du pyrane.1.4.7 Intérêt de la structure cyclique


    La structure cyclique explique les objections à la structure linéaire des oses et les propriétés de ceux-ci :

    1. La
      fonction aldéhyde ou cétonique de l'ose, partiellement dissimulée
      (hémiacétal), est appelée pseudoaldéhydique ou pseudocétonique.
    2. Il existe un carbone asymétrique (C1 des aldoses ; C2 des cétoses) en raison de l'hémiacétalisation interne qui conduit à 2 anomères : 1er Chapitre: Les Glucides... partie1 Alpha12 et ß
    3. L'anomère 1er Chapitre: Les Glucides... partie1 Alpha12
      a un OH hémiacétalique du même côté que le OH porté par le C
      subterminal qui détermine la série. Il a le pouvoir rotatoire le plus
      élevé.
      L'anomère ß a les propriétés inverses.
    1.4.8 Structure cyclique des oses selon Haworth:


    Deux structures cycliques sont possibles.

    • La forme pyranique correspond à un hérérocycle à 6 sommets (5 C et 1 O).
    • La forme furanique correspond à un hétérocycle à 5 sommets (4 C et 1 O).
    <table align="center" border="0" cellpadding="0" cellspacing="2">
    <tr align="center"><td>1er Chapitre: Les Glucides... partie1 Furpyr</td>
    </tr></table>

    1.4.8.1 D Glucopyranose:



    • Le Glucose naturel (D (+) Glucose) est très
      répandu dans la nature. C'est le principal carburant de l'organisme et
      le carburant universel du foetus.
    • La polymérisation du Glucose conduit au Glycogène (foie, muscles).
    • La glycémie est la concentration de Glucose à l'état libre dans le sang (0,80g/L soit 4,4 mM/L).
    • Le Glucose est réducteur. La Glucose oxydase l'oxyde en acide aldonique :
      <table align="center" border="0" cellpadding="0" cellspacing="2">
      <tr align="center"><td>1er Chapitre: Les Glucides... partie1 Graphique134.trsp</td>
      </tr></table>
    • Son pouvoir rotatoire est dextrogyre.
    1.4.8.2 D-Galactopyranose:



    • Il intervient dans la composition de :

      • Lactose = D Gal + D Glc
      • Cérébrogalactosides du cerveau
      • Certains glycolipides et glycoprotéines
      </li>
    • Son pouvoir rotatoire est dextrogyre.
    <table align="center" border="0" cellpadding="0" cellspacing="2">
    <tr align="center"><td>1er Chapitre: Les Glucides... partie1 D-galacto</td>
    </tr></table>

    1.4.8.3 D-Mannopyranose:



    • Il est présent surtout dans les végétaux.
    • C'est un constituant des glycoprotéines chez l'homme.
    • Son pouvoir rotatoire est dextrogyre.
    <table align="center" border="0" cellpadding="0" cellspacing="2">
    <tr align="center"><td>1er Chapitre: Les Glucides... partie1 D-manno</td>
    </tr></table>

    1.4.8.4 D-Fructofuranose:



    • On le trouve surtout dans les fruits d'où son nom.
    • Son pouvoir rotatoire est lévogyre d'où son nom de Lévulose.
    • Il est présent dans le liquide spermatique chez l'homme où il participe au mouvement des spermatozoïdes.
    • Il est présent sous forme furanique dans le saccharose.
    • La cyclisation se fait entre le C2 (cétone) et le C5.
    <table align="center" border="0" cellpadding="0" cellspacing="2">
    <tr align="center"><td>1er Chapitre: Les Glucides... partie1 D-fructo</td>
    </tr></table>

    1.4.8.5 D Ribofuranose:



    • La forme furanique est la forme habituelle des pentoses combinés dans les acides nucléiques (ARN).
    • Le ßD Ribofuranose est lié aux bases puriques et pyrimidiques par une liaison N-osidique (nucléosides, nucléotides).
    • Il intervient dans la structure des coenzymes : NAD, NADP, ATP.
    La forme biologique est la forme furanique (1 - 4):<table align="center" border="0" cellpadding="0" cellspacing="2">
    <tr align="center"><td>1er Chapitre: Les Glucides... partie1 D-ribo</td>
    </tr></table>


    • Dans le Désoxyribose le OH en 2 est remplacé par H (ADN).


    1er Chapitre: Les Glucides... partie1 Moz-screenshot-251er Chapitre: Les Glucides... partie1 Moz-screenshot-261er Chapitre: Les Glucides... partie1 Moz-screenshot-27
    </td>
    </tr></table>





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